Пептидная (амидная) связь
Пептидная, или, как ее еще называют амидная связь, образует универсальную структуру, связывающую в белках аминокислоты в полипептидную цепочку
...NHCH(R1)-CONH(R2)CO... Пептидную связь можно формально рассматривать как объединяющую в единой структуре альдегидную (кетонную) и аминную групировки. Однако свойства пептидной связи далеко не являются аддитивной комбинацией свойств входящих в нее группировок [ Schulz GE, 1979 ]. Это обусловлено в первую очередь взаимодействием неподеленной пары электронов азота с пи- электронами двойной углерод-кислородной связи. Вследствие этого пептидную группу можно рассматривать как структуру , возникающую при суперпозиции двух резонансных форм: нейтральной (I) и цвиттерионной (II) ( рис 2 Дрозд ), причем доли этих форм составляют соответственно 0.6 и 0.4 [ Pauling L , 1962 ].
Такое представление хорошо объясняет многие свойства пептидной группы , хотя по современным представлениям не является полным. Частично отрицательные заряды на атомах кислорода и азота определяют способность пептидной группы присоединять протон, выступая как слабое основание.
Протонирования пептидной связи происходит преимущественно по атому кислорода [ Katritzky AR,1961 ].
Характерным свойством пептидной группы является способность к образованию водородной связи [ Pimentel GC,1960 ]. При этом она может выступать как в качестве донора, так и в качестве акцептора такой связи.
Смотрите также:
