Птеридины (производные фолиевой кислоты и тетрагидробиоптерина): введение
В конце прошлого века Гопкинс начал проводить исследования по пигментам, содержащимся в крыльях чешуекрылых [ Hopkins F.G., 1889 ]. Эти исследования продолжили Виланд и Шёпф, которые в 1925 г. выделили в очищенном состоянии ксантоптерин - желтый пигмент из крыльев brimstone butterfly, а в 1926 г. ими был выделен и очищен лейкоптерин - белый пигмент из крыльев бабочки-белянки. В 1940 г. Пуррманн определил строение молекул ксантоптерин а и лейкоптерин а, а в 1941 г. - строение молекул родственного им пигмента изоксантоптерин а.
Поскольку молекулы ксантоптерина, лейкоптерина и изоксантоптерина являются производными пиримидо-[4,5-b]-пиразина, для обозначения бициклических азотсодержащих соединений, молекулы которых содержат пиримидо-[4,5-b]-пиразин овую группировку, был введён термин " птеридины ". Номенклатура и система нумерации атомов в молекулах птеридинов была предложена Куном и Куком в 1937 г. В основе этой номенклатуры лежат принципы, используемые при нумерации атомов в молекулах азапроизводных нафтален а. Эта система нумерации атомов утверждена Комиссией IUPAC-IUB по биохимической номенклатуре в качестве официального стандарта номенклатуры для птеридинов. Кроме нумерации атомов по Куну и Куку, в старой биохимической литературе иногда встречается альтернативная система нумерации, основанная на номенклатуре пуринов ; эта система не получила широкого распространения и не является стандартной; использование этой альтернативной номенклатуры не рекомендуется.
Термин " птерин " вначале использовался в качестве собирательного названия для обозначения различных пигментов из крыльев чешуекрылых ] или вообще для всех пигментов, обнаруженных у насекомых , и в этом смысле не относился к какому-либо конкретному соединению или классу родственных соединений, поскольку среди пигментов насекомых, помимо птеридинов, встречаются также производные пуринов. Иногда термин "птерин" использовали вместо термина "птеридин". предложил ограничить значение термина " птерин " и называть птеринами только производные 2-амино-4-гидроксиптеридин а. Поскольку большинство птеридинов, встречающихся в живых организмах и принимающих участие в клеточном метаболизме, являются производными именно 2-амино-4-гидроксиптеридина, предложенное значение термина "птерин" было воспринято и получило широкое распространение в биохимической литературе.
Птериновые соединения, встречающиеся в организме человека и принимающие участие в его метаболизме, можно разделить на два больших класса:
1) производные тетрагидробиоптерина;
2) производные фолиевой кислоты - фолаты.
В растворе молекулы птеринов способны к таутомерным превращениям [ Blakley R.L., 1969 ].
Смотрите также:
