Гормоны стероидные: структура и биологическая активность
В отличие от многих других циклических соединений, имеющих плоскую (планарную) структуру, стероиды характеризуются трехмерной пространственной конфигурацией, особенности которой оказывают существенное влияние на их биологическую активность.
Гормоны этого класса представляют полициклические соединения липидной природы, в основе структуры которых, как правило, лежит циклопентанпергидрофенантреновое (стерановое) ядро, состоящее из конденсированных между собой трех насыщенных шестичленных (А,В,С) и одного насыщенного пятичленного кольца (D).
Структурно стероиды отличаются друг от друга количеством и расположением функциональных групп, степенью насыщенности углеводных связей, длиной боковой цепи, прикрепленной к стероидному ядру, и другими химическими характеристиками. Структуры некоторых физиологически важных стероидных гормонов представлены на рис.2-3 .
Хотя часто трудно установить определенную взаимосвязь между структурой и активностью, определенные структурные черты, по всей вероятности, являются общими для стероидов со сходной биологической активностью. Например, стероиды с андрогенной или маскулинизирующей активностью, типичным представителем которых является тестостерон , содержат 19 углеродных атомов и не имеют боковой цепи, прикрепленной к стероидному ядру ( рис.2-3 ). Соединения с эстрогенной или феминизирующей активностью, такие как эстрадиол , содержат 18 углеродных атомов и имеют ароматическое кольцо А. Другие физиологически важные стероидные гормоны содержат 21 углеродный атом и включают в себя кортикостероиды и прогестины.
Геометрическая форма стероидной молекулы достаточно стабильна и определяется конформацией колец (циклогексановые кольца имеют конформацию кресла, а циклопентановое - полукресла), характером их соединения (В/С- и С/D-сочленения имеют транс-конфигурацию), а также расположением атомов водорода, радикалов и функциональных групп, присоединенных к стериновому ядру (альфа-или бета-ориентация в пространстве). Следует отметить, что стероиды - оптически активные соединения. Все природные гормоны являются производными D-ряда.
Смотрите также:
