Нуклеотиды
Нуклеотид (nucleotide, лат. nucleus — ядро и греч. eidos — вид) - фосфорный эфир нуклеозида; мономерное звено в полимерной молекуле нуклеиновой кислоты. В зависимости от вида содержащегося в нуклеотиде углевода различают рибонуклеотид (включает рибозу) и дезоксирибонуклеотид (включает дезоксирибозу); первый входит в состав РНК, а второй — в ДНК. Соединения, состоящие из остатков двух нуклеотидов, называются динуклеотидами, из трех — тринуклеотидами, состоящие из небольшого числа остатков нуклеотиды называются олигонуклеотидами, а из многих — полинуклеотидами, или нуклеиновыми кислотами. Нуклеотидами называются также соединения, построенные по их типу, но содержащие другие азотистые основания (напр., никотинамидмононуклеотид — соединение амида никотиновой кислоты с остатками рибозы и фосфорной кислоты). В составе коферментов нуклеотиды участвуют во многих процессах обмена веществ (см. напр., Никотинамидадениндинуклеотид, НАД). Различные нуклеотиды в виде моно-, ди- и трифосфатов содержатся в органах и тканях в свободном состоянии. Нуклеотиды с тремя остатками фосфорной кислоты (нуклеозидтрифосфаты) являются макроэргическими соединениями и непосредственными предшественниками в биосинтезе нуклеиновых кислот (см. Аденозинтрифосфат, АТФ). За работы по исследованию нуклеотидов и нуклеотидных коферменов А. Тодд был удостоен Нобелевской премии за 1957 г.
Нуклеотиды представляют собой фосфорнокислые эфиры нуклеозидов , в которых фосфорная кислота связана сложноэфирной связью с одной из свободных гидроксильных групп сахарного кольца .
Фосфорилирование дезоксирибонуклеозида может осуществляться по положениям С3' и С5'( система нумерации атомов в нуклеотидах дана в разделе " Нуклеиновые кислоты: символы "), так как атомы С1' и С4' включены в фуранозное кольцо, а атом С2' не имеет гидроксильной группы. Оба типа замещенных фосфатов найдены в дезоксирибонуклеозидах, выделенных после гидролиза ДНК .
В РНК только положения 1'и 4'недоступны для этерификации, зaмещение же по С2', С3' и С5' возможно.
Нуклеотиды являются сильными кислотами. Они называются, соответственно, адениловой, гуаниловой, тимидиловой, цитидиловой и уридиловой кислотами. С помощью фосфатных групп могут образовываться также циклические диэфиры нуклеозидов путем формирования фосфородиэфирных связей между 2'- и 3'-гидроксилами или между 3'- и 5'-гидроксилами в рибонуклеотидах и между 3'- и 5'-гидроксилами в дезоксирибонуклеотидах. Одним из таких диэфиров является аденозин-3',5'-циклофосфат (3',5'-АМР, сАМР, А>p), который играет важную роль так называемого "второго посредника". В богатых энергией ди- и трифосфатах олигофосфатный остаток присоединяется к сахару по 5'-положению; в результате образуется, например, аденозинтрифосфат (ATP, pppA, Ado-5'PPP). В зависимости от степени гидролиза аденозинтрифосфата могут образоваться аденозиндифосфат (ADP, ppA) или аденозинмонофосфат- адениловая кислота (5'-AMP). Аналогичным образом образуются олигофосфаты других нуклеотидов. Все они играют важную роль в биосинтезе полинуклеотидов. Особое место занимает кофермент никотинамид- адениндинуклеотид (NADP+), состоящий из разделенных пирофосфатной группировкой Ado и никотинамидрибозида (Nir): Ado-5'PP5'-Nir.
Смотрите также:
