Витамин B3 (пантотеновая кислота, PANT)
Пантотеновая кислота, витамин В3 (pantothenic acid, vitamin B3) [греч. panthoten — всюду, отовсюду] — водорастворимый витамин [HOCH2C(CH3)2CH(OH)CONH CH2CH2COOH], который по химическим свойствам является типичным представителем гидроксикислот. Синтезируется зелеными растениями, микроорганизмами, в т. ч. микрофлорой млекопитающих (поэтому у человека авитаминозы, связанные с отсутствием П.к., обычно не наблюдаются). Большинство микроорганизмов являются пантотенатпрототрофными, т. е. осуществляют биосинтез П.к. Особенно богаты П.к. печень (7—11 мг в 100 г) и почки (3,4—4,7 мг) высших животных, эмбриональные клетки (2,7—7,0 мг), злаки (1,0—2,6 мг); наивысшее содержание П.к. (14—35 мг в 100 г) отмечено в пивных дрожжах. При дефиците П.к. у животных отмечаются задержка роста, дерматит, выпадение шерсти и др. Основная биологическая роль П.к. заключается в ее участии в биосинтезе кофермента А, КоА, необходимого для метаболизма многих карбоновых кислот; она входит также в состав простетической группы ацилпереносящего белка. П.к. применяют как лекарственное средство при лактации, тяжелом физическом труде, заболеваниях кожи (экзема, дерматозы и др.), интоксикациях (алкоголизм, осложнения при терапии антибиотиками), заболеваниях желудочно-кишечного тракта и др., а также как добавка к кормам животных. П.к. впервые идентифицирована Р. Вильямсом с соавт. в 1933 г. Иногда П.к. называют витамином В5.
Пантотеновая кислота является амидом, образованным пантоевой кислотой и бета-аланином ( Рис.17.5(БХ) Пантотеновая кислота (PANT) ). Она легко всасывается в кишечнике и затем фосфорилируется ATP с образованием 4'- фосфопантотената а ( Синтез CoA: метаболическая карта ). На пути превращения в активный кофермент ( кофермент A ( CoA )) к фосфопантотенату присоединяется цистеин , затем отщепляется карбоксильная группа последнего (что равносильно присоединению тиоэтаноламина), в результате образуется 4'- фосфопантетеин . Подобно многим коферментам, в состав которых входят водорастворимые витамины, активная форма пантотената содержит адениловый нуклеотид; 4'-фосфопантетеин аденилируется с образованием дефосфокофермента A. На конечной стадии ATP фосфорилирует дефосфокофермент A по 3'-гидроксильной группе рибозы с образованием кофермента А. Тиоловая группа функционирует как переносчик ацильных групп; эту роль она выполняет в реакциях окисления жирных кислот и их синтеза, ацетилирования и в рассмотренных выше процессах окислительного декарбоксилирования , в которых участвует также тиаминдифосфат . Связь между ацильной группой и атомом серы также является высокоэнергетической; энергетически она эквивалентна макроэргической связи в ATP. Образование такой высокоэнергетической связи предполагает поступление энергии либо от сопряженной экзергонической реакции, либо за счет высокоэнергетической фосфатной или тиоэфирной связи. Структуру свободного (т.е. восстановленного) кофермента A принято сокращенно записывать в виде CoASH, отмечая реактивную SH-группу кофермеита.
См. Группа пантотенатов в БД лекарств.
Смотрите также:
